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本發(fā)明公開(kāi)了一種含吲哚類化合物的制備方法。本發(fā)明以乙基苯類化合物與吲哚類化合物為原料，在加熱條件下反應(yīng)生成含有吲哚類化合物的產(chǎn)物。本發(fā)明制備方法原料易得，操作方便安全，反應(yīng)收率較好。本發(fā)明具有很高的實(shí)用價(jià)值和社會(huì)經(jīng)濟(jì)效益。

項(xiàng)目背景：繼發(fā)性甲狀旁腺功能亢進(jìn)癥（SHPT）是慢性腎功 能衰竭患者常見(jiàn)的并發(fā)癥，也是慢性腎衰竭終末期血液透析時(shí)最 主要、最嚴(yán)重的并發(fā)癥之一。其主要表現(xiàn)為甲狀旁腺激素（PTH） 水平升高和甲狀旁腺增生，可導(dǎo)致嚴(yán)重的骨骼損害、難治性皮膚 瘙癢、貧血、神經(jīng)系統(tǒng)損害及心血管疾病等。帕立骨化醇是一種 高選擇性第三代維生素 D 受體激活劑，用于預(yù)防和治療與慢性腎 病相關(guān)的繼發(fā)性甲狀旁腺功能亢進(jìn)癥。帕立骨化醇原料藥采用 CD 環(huán)氧化、上保護(hù)、A 環(huán)和 CD 環(huán)經(jīng) wittig 偶聯(lián)、脫保護(hù)、純化 得到符合 EP 標(biāo)準(zhǔn)的原料藥。目前制備過(guò)程中存在的主要問(wèn)題是 CD 環(huán)中存在一種 24R 雜質(zhì)，該雜質(zhì)與 A 環(huán)結(jié)合后，原料藥需要 經(jīng)過(guò)多次重結(jié)晶才能將該雜質(zhì)降低至質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)要求的0.1%以下， 嚴(yán)重降低了產(chǎn)品的收率，增加了原料藥的成本。因此本項(xiàng)目的關(guān) 鍵技術(shù)就是采取措施降低 CD 環(huán) 24R 雜質(zhì)對(duì)生產(chǎn)工藝、產(chǎn)品收率 以及原料藥成本的影響。 所需技術(shù)需求簡(jiǎn)要描述：1、優(yōu)化 CD 環(huán)合成工藝，以及提高 制備 CD 環(huán)原料的質(zhì)量控制。CD 環(huán)的 24R 雜質(zhì)是由其制備原料引 入，因此需要開(kāi)發(fā)原料的控制方法，在源頭控制雜質(zhì)的引入。同時(shí)優(yōu)化 CD 環(huán)的合成工藝，通過(guò)優(yōu)化生產(chǎn)工藝有效去除 CD 環(huán)中的 24R雜質(zhì)，確保CD 環(huán)24R雜質(zhì)不超過(guò)0.1%，其它單雜不超過(guò)0.2%。 2、優(yōu)化帕立骨化醇原料藥的純化工藝，提高對(duì)原料藥中 24R 雜 質(zhì)的去除能力，達(dá)到 1 次重結(jié)晶即可得到符合標(biāo)準(zhǔn)原料藥的目 標(biāo)，確保 CD 環(huán)成品純度達(dá)到 99.5%以上。  對(duì)技術(shù)提供方的要求:技術(shù)上具要有創(chuàng)新性、能滿足企業(yè)在 帕立骨化醇原料藥方面的技術(shù)需求。 

儀器概述 　本儀器是根據(jù)《石油和石油產(chǎn)品試驗(yàn)方法國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)匯編》中的GB/T 7305標(biāo)準(zhǔn)設(shè)計(jì)制造的。適用于測(cè)定40℃時(shí)運(yùn)動(dòng)粘度為28.8～90mm2/S的油品。試驗(yàn)溫度為54±1℃。也可用于測(cè)定40℃時(shí)運(yùn)動(dòng)粘度大于90mm2/S的油品，試驗(yàn)溫度為82±1℃。 技術(shù)參數(shù) 1、控溫范圍：室溫～100℃ 2、控溫點(diǎn)：54℃、82℃ 3、控溫精度：±1℃ 4、加熱器功率：600W 5、輸入電源：AC 200V±10V 50Hz 6、試驗(yàn)孔數(shù)：雙孔 7、浴缸攪拌電機(jī)：YR70,1500r/min，25W 8、攪拌葉片電機(jī)：同上 9、數(shù)顯溫控儀：XMT152C-9，測(cè)量范圍0～100 性能特點(diǎn) 1、浴缸用耐熱優(yōu)質(zhì)硼硅酸鹽玻璃制造，透明度好，便于檢測(cè)觀察。 2、本儀器設(shè)置兩個(gè)試樣量筒孔，利用率高。 3、葉片攪拌軸與電機(jī)軸連結(jié)采用自動(dòng)定心夾緊裝置，比偏心，轉(zhuǎn)動(dòng)平穩(wěn)可靠。 4、攪拌軸與電機(jī)安裝在滑座上，可沿立柱上下滑動(dòng)，選用旋轉(zhuǎn)定位法，手鈕緊固，調(diào)整靈活，對(duì)心方便。 5、本儀器用數(shù)顯溫控儀自動(dòng)控制溫度，顯示直觀，可靠性好。 6、定時(shí)、攪拌共用一個(gè)開(kāi)關(guān)，簡(jiǎn)化操作，同時(shí)也避免操作者有時(shí)疏忽，漏按計(jì)時(shí)開(kāi)關(guān)的情況。定時(shí)器調(diào)好后，到5min時(shí)，蜂鳴器自動(dòng)鳴叫。 網(wǎng)址鏈接 http://www.csscyq.com/proshow.asp?id=771

本發(fā)明涉及間三烷氧基苯基二烷基膦四氟硼酸鹽及其合成方法和在鈀催化的碳-氯鍵活化后的Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)中的應(yīng)用。本發(fā)明的間三烷氧基苯基二烷基膦四氟硼酸鹽，在反應(yīng)體系中與鈀催化劑進(jìn)行配位，可以高選擇性的激活惰性碳-氯鍵，并與體系中的有機(jī)硼酸發(fā)生Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)，得到對(duì)應(yīng)的偶聯(lián)化合物。本發(fā)明簡(jiǎn)潔一步合成在空氣中能穩(wěn)定存在的三烷氧基苯基二烷基膦四氟硼酸鹽，與其他已知的用于碳-氯鍵活化的配體的合成方法相比，本發(fā)明的合成方法路線短，操作簡(jiǎn)單。

利莫那班是世界第三大制藥公司賽諾菲一安萬(wàn)特公司新近上市的新一代減肥、戒煙類藥物，被喻為抗肥胖癥藥物的“重磅炸彈”。利莫那班不僅是新一代減肥藥物，而且具有很好的戒煙功能和減少心血管疾病風(fēng)險(xiǎn)的功效。圍繞利莫那班進(jìn)行中間體系列產(chǎn)品進(jìn)行開(kāi)發(fā)和生產(chǎn)，將會(huì)產(chǎn)生良好的經(jīng)濟(jì)效益。此外后續(xù)的改進(jìn)產(chǎn)品正在開(kāi)發(fā)上市。利莫那班合成的最大難點(diǎn)在于關(guān)鍵中間體利莫那班羧酸乙酯的合成。針對(duì)該難點(diǎn)，華東理工大學(xué)發(fā)明了一種不使用昂貴的有機(jī)鋰試劑、不采用硅醚保護(hù)手段的新的合成技術(shù)，這一新技術(shù)使生產(chǎn)成本成倍地降低、收率大幅度提高，是迄今為止實(shí)現(xiàn)位阻Claisen縮合制備二酮酸酯最高效、實(shí)用的手段。華東理工大學(xué)同時(shí)提供其它利莫那班中間體對(duì)氯苯丙酮、N-氨基哌啶鹽酸鹽、2，4-二氯苯肼鹽酸鹽合成技術(shù)。

NOX是四大空氣污染物（NOX，NH3，SO2，NMVOCs）之一，它們不僅可以形成酸雨、光化學(xué)煙霧，還會(huì)嚴(yán)重?fù)p害人類的身體健康，所以消除NOx是人類急需解決的一個(gè)全球性問(wèn)題。CH4是天然氣的主要成分，它儲(chǔ)量豐富，價(jià)格低，潔凈環(huán)保，并且已經(jīng)逐漸取代煤炭進(jìn)行發(fā)電和供暖。CH4-SCR是目前主要的脫硝的方法之一，但是CH4的穩(wěn)定性和惰性是選擇性催化還原反應(yīng)過(guò)程中的一個(gè)重要難題。近幾十年來(lái)，過(guò)渡金屬特別是銦（In）被廣泛應(yīng)用在CH4-SCR反應(yīng)中，它的主要作用是對(duì)CH4進(jìn)行有效的活化。為了提高CH4-SCR的活性，第二種過(guò)渡金屬,如Pd、Co和Ce，被引入進(jìn)來(lái)，他們的主要作用是促進(jìn)NO的氧化生成NO2。因此，制備優(yōu)異CH4-SCR活性的催化劑具有重要的意義。本發(fā)明涉及一種用于甲烷選擇性催化還原（CH4?SCR）分子篩催化劑及其合成方法，具體是雙金屬分子篩Cr?In/H?SSZ?13和Ru?In/H?SSZ?13的合成及在甲烷選擇性催化還原（CH4?SCR）中的應(yīng)用。通過(guò)浸漬方法合成，再經(jīng)過(guò)Ar焙燒，H2還原，O2氧化處理得到熱力學(xué)穩(wěn)定的雙金屬催化劑。在Cr?In或者Ru?In的協(xié)同作用下，在

利莫那班是世界第三大制藥公司賽諾菲一安萬(wàn)特公司新近上市的新一代減肥、戒煙類藥物，被喻為抗肥胖癥藥物的“重磅炸彈”。利莫那班不僅是新一代減肥藥物，而且具有很好的戒煙功能和減少心血管疾病風(fēng)險(xiǎn)的功效。圍繞利莫那班進(jìn)行中間體系列產(chǎn)品進(jìn)行開(kāi)發(fā)和生產(chǎn)，將會(huì)產(chǎn)生良好的經(jīng)濟(jì)效益。此外后續(xù)的改進(jìn)產(chǎn)品正在開(kāi)發(fā)上市。 利莫那班合成的最大難點(diǎn)在于關(guān)鍵中間體利莫那班羧酸乙酯的合成。針對(duì)該難點(diǎn)，華東理工大學(xué)發(fā)明了一種不使用昂貴的有機(jī)鋰試劑、不采用硅醚保護(hù)手段的新的合成技術(shù)，這一新技術(shù)使生產(chǎn)成本成倍地降低、收率大幅度提高，是迄今為止實(shí)現(xiàn)位阻Claisen縮合制備二酮酸酯最高效、實(shí)用的手段。 華東理工大學(xué)同時(shí)提供其它利莫那班中間體對(duì)氯苯丙酮、N-氨基哌啶鹽酸鹽、2,4-二氯苯肼鹽酸鹽合成技術(shù)。

阿普斯特是由美國(guó) FDA 批準(zhǔn)的首個(gè)治療銀屑病性關(guān)節(jié)炎的選擇性磷酸二酯酶 4（PDE4）抑制劑。項(xiàng) 目擬以 3-乙氧基-4-羥基苯乙酮為原料，通過(guò)等多步化學(xué)反應(yīng)制備高光學(xué)純度阿普斯特，研究?jī)?nèi)容包括工 藝優(yōu)化、實(shí)驗(yàn)室放大、公斤級(jí)放大及產(chǎn)品質(zhì)量研究。

采用“電子”作為反應(yīng)試劑，以金屬[M = In, Sn, Al, Ta, Nb, Zn, Ti, Ni,等]為陽(yáng)極，控制一定的陽(yáng)極電極電位，分別在?－二酮（如乙酰丙酮，Hacac），醇(ROH)，或其混合溶液中電化學(xué)溶解金屬，或按照一定順序電化學(xué)溶解兩種金屬得到相應(yīng)的單金屬或者多金屬有機(jī)物。具體反應(yīng)為：M（金屬）＋ HL ＋電能 → ML （L＝OR，?－二酮如：Hacac）。本工藝為高純度金屬有機(jī)物（MO-CVD源）開(kāi)發(fā)出一種全新“綠色化學(xué)”途徑，具有如下優(yōu)勢(shì)：（1） 原材料金屬可通過(guò)電解精煉達(dá)到很高純度(>99.99%)，從源頭保證MO-CVD源的純度要求，該技術(shù)采用陽(yáng)極電極電位控制特定金屬溶解，從而進(jìn)一步控制雜質(zhì)離子。同時(shí)該技術(shù)合成的MO-CVD源可以采用常規(guī)方法進(jìn)一步提純，根據(jù)需要雜質(zhì)離子可以控制在10-9 量級(jí)以下。如采用該法制備的納米TiO2（粒徑分布窄，～5 nm左右）雜質(zhì)分析：Pb：0.6 ppm，As：0.5 ppm，Hg：0.09 ppm，F(xiàn)e：0.21 ppm。（2） 該工藝克服了傳統(tǒng)化學(xué)方法合成MO-CVD源的缺點(diǎn)。以鈦醇鹽為例，化學(xué)法采用TiCl4 ＋ROH → Ti(OR)4,該反應(yīng)由ROH逐漸取代Cl生成Ti(OR)xCly，采用氨吸收HCl形成沉淀使反應(yīng)向右進(jìn)行，無(wú)法得到不含Cl的Ti(OR)4，很難滿足特殊電子工業(yè)對(duì)Cl雜質(zhì)要求很高的工藝要求。本技術(shù)從工藝路徑上保證了產(chǎn)品純度：Ti（金屬） ＋ ROH ＋電能 → Ti(OR)4，該過(guò)程未引入任何Cl雜質(zhì)，可以做到絕對(duì)無(wú)Cl的MO-CVD源。 （3）該技術(shù)具有通用性。MO-CVD源屬于高附加值產(chǎn)品，市場(chǎng)變化快，本工藝采用的設(shè)備可以隨時(shí)通過(guò)更換不同金屬或者有機(jī)配體（含有活性氫配體），根據(jù)市場(chǎng)需要隨時(shí)實(shí)現(xiàn)產(chǎn)品的轉(zhuǎn)換，在追求高利潤(rùn)的同時(shí)規(guī)避市場(chǎng)風(fēng)險(xiǎn)，具有投資價(jià)值。工藝路線：具體合成：1. 金屬醇鹽：如鈦醇鹽、鉭醇鹽、鈮醇鹽、銦醇鹽、錫醇鹽，銅醇鹽、鎳醇鹽等，及其穩(wěn)定的金屬醇鹽?－二酮配合物。2. ?－二酮金屬鹽化合物：如乙酰丙酮金屬鹽，乙酰丙酮鋅Zn(acac)2、乙酰丙酮鐵、乙酰丙酮銦In(acac)3、乙酰丙酮銅、乙酰丙酮鉭、乙酰丙酮鈮、乙酰丙酮錫等。3. 二元金屬醇鹽?－二酮配合物：如PbTi(OR)x（acac）y，AlTi(OR)xLy，NaTa(OR)xLy，LiTa(OR)xLy等。 應(yīng)用范圍：高純金屬有機(jī)物可以作為MO-CVD源，制備超高純度納米金屬氧化物。同時(shí)這些金屬有機(jī)物可以有以下用途：添加劑，熱穩(wěn)定劑，催化劑，具體可用作樹(shù)脂交聯(lián)劑，樹(shù)脂硬化促進(jìn)劑，樹(shù)脂、塑料、橡膠添加劑，鐵電、壓電等氧化物薄膜、超導(dǎo)薄膜、熱反射玻璃薄膜、透明導(dǎo)電薄膜等功能薄膜材料等。

本發(fā)明屬于半導(dǎo)體納米復(fù)合材料的制備技術(shù)領(lǐng)域，涉及一種利用二元前驅(qū)體合成石墨烯復(fù)合薄膜的制備方法。該發(fā)明采用簡(jiǎn)單的兩步合成路線，通過(guò)在水熱法中合成兩元前驅(qū)體，然后經(jīng)過(guò)高溫處理使四氧化三鐵納米顆粒均勻的分散在石墨烯納米薄膜的表面。相對(duì)于其他合成方法，此方法制備的石墨烯復(fù)合薄膜具有伸展更充分，F(xiàn)e3O4納米粒子粒徑更均勻，分布范圍窄等優(yōu)點(diǎn)。借助本發(fā)明提供的方法，制備出的石墨烯納米復(fù)合薄膜可作為鋰離子電池的負(fù)極材料，顯示了較高的電容量和循環(huán)穩(wěn)定性。通過(guò)本發(fā)明提供的無(wú)機(jī)半導(dǎo)體和石墨烯復(fù)合納米材料制備方法，可制備多種不同種類的復(fù)合材料，制備出的復(fù)合材料在鋰離子電池，無(wú)機(jī)太陽(yáng)能電池，藥物的靶向緩釋與治療等方向具有實(shí)際的應(yīng)用前景。