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本技術(shù)成果涉及一類具有抗腫瘤作用的多芳乙烯取代β-二酮類化合物。

本發(fā)明公開了一種芳香族硝基化合物選擇性加氫還原方法，包括：將介孔氮化碳負(fù)載的納米鈀催化劑、水和芳香族硝基化合物加入到反應(yīng)容器中，氫氣氛圍中反應(yīng)完全，后處理得到對(duì)應(yīng)的芳香族氨基化合物。本發(fā)明選用介孔氮化碳負(fù)載的納米鈀催化劑對(duì)芳香族硝基化合物進(jìn)行選擇性還原，選擇性和轉(zhuǎn)化率均在99％以上，且還原條件溫和，可操作性強(qiáng)，具有很強(qiáng)市場(chǎng)化前景。

本發(fā)明屬于金屬催化以及藥物化學(xué)應(yīng)用技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及芳基碳苷類化合物的合成方法。碳苷是指碳苷鍵的環(huán)外氧原子被碳原子所取代的一類化合物的總稱，是自然界中存在非常廣泛的一類含糖骨架，它廣發(fā)存在于多種天然產(chǎn)物和藥物分子中，相比于氧苷和氮苷，碳苷在生物體內(nèi)具有更好的酶穩(wěn)定性以及耐水解性，因此它們也成為了代替天然氧苷藥物的一個(gè)重要選擇。例如近年來(lái)，多家制藥公司發(fā)展的一系列治療二型糖尿病的SGLT2抑制劑，包括達(dá)格列凈，卡格列凈，依帕列凈等。此外，碳苷在天然產(chǎn)物中的存在也是非常廣發(fā)。早在1971年由Scheuer,P.J.教授課題組從夏威夷的軟體珊瑚中分離得到天然產(chǎn)物海葵毒素(圖1)，后來(lái)在其他海洋生物中也有發(fā)現(xiàn)，其全合成工作在1994年由哈佛大學(xué)化學(xué)系教授Y.Kishi的研究小組完成，這是一例發(fā)現(xiàn)的比較早的碳苷類天然產(chǎn)物，也是迄今為止最為復(fù)雜的天然產(chǎn)物之一。此后，越來(lái)越多的含有碳苷的天然產(chǎn)物陸續(xù)被發(fā)現(xiàn)，下圖列舉了1990年以后具有代表性的含有C-苷的天然產(chǎn)物(圖2)。本發(fā)明的目的在于無(wú)需提前制備芳基金屬試劑，首次利用了Pd催化的碳?xì)滏I活化策略，通過(guò)AQ(或其他導(dǎo)向基團(tuán))導(dǎo)向的C(sp2)-H活化

成果描述：催化燃燒是治理大氣污染氣體的方法，和火焰燃燒法比較，催化氧化法是一種更潔凈的治理大氣污染氣體的方法，特別適于處理量很大、氣體濃度較低的情況。甲烷催化燃燒與非催化燃燒相比,具有燃燒效率高、操作溫度低、氮氧化物和碳?xì)浠锱欧帕康汀h(huán)保等優(yōu)點(diǎn)。因此，發(fā)展高效、低污染物排放的天然氣催化燃燒技術(shù)具有廣闊前景的方向。市場(chǎng)前景分析：應(yīng)用于石油化工、農(nóng)藥、印刷、涂料、電線加工等行業(yè)。與同類成果相比的優(yōu)勢(shì)分析：試驗(yàn)結(jié)果顯示：金屬基結(jié)構(gòu)化催化劑在催化燃燒中表現(xiàn)出良好的活性和穩(wěn)定性，系統(tǒng)進(jìn)行金屬基結(jié)構(gòu)化催化劑在揮發(fā)性有機(jī)化合物廢氣中的催化作用研究，為其產(chǎn)業(yè)化應(yīng)用提供基礎(chǔ)。

酚類化合物是一種重要的化工原材料和中間體,廣泛應(yīng)用于纖維、塑料的合成,農(nóng)藥、醫(yī)藥的制備,以及香料、染料等其他生產(chǎn)領(lǐng)域。煤焦油中含有豐富的酚類化合物,從中提取酚類化合物具有重要的經(jīng)濟(jì)價(jià)值。目前工業(yè)上比較成熟的分離方法是氫氧化鈉堿洗法,但整個(gè)過(guò)程消耗大量酸堿溶液,并且會(huì)產(chǎn)生含酚廢水需要后續(xù)處理。為了解決上述缺陷,采用新型非水相分離方法很有必要。本課題組發(fā)現(xiàn)并研究了一系列季銨鹽通過(guò)與酚類化合物形成低共熔溶劑(deep eutectic solvents, DESs)分離油中的酚類化合物,這種方法萃取效率高,萃取劑可以循環(huán)使用,萃取過(guò)程中不使用無(wú)機(jī)堿和酸,并且避免了含酚廢水的產(chǎn)生。針對(duì)目前使用的反萃劑乙醚具有易揮發(fā)和易爆炸等缺點(diǎn)、低共熔溶劑對(duì)中性油的夾帶以及缺少低共熔法萃取分離真實(shí)油酚混合物過(guò)程中酚類化合物的變化規(guī)律等問題,本技術(shù)著重考察了低共熔法分離油酚混合物過(guò)程中反萃劑的選擇、低共熔溶劑對(duì)中性油夾帶行為和中性油的脫除,以及低共熔法萃取分離真實(shí)煤焦油過(guò)程中不同酚類化合物組成變化和物料守恒等。為低共熔法分離油酚混合物的工業(yè)應(yīng)用提供理論支持。TMAC相對(duì)ChCl萃取真實(shí)煤焦油中酚類化合物的能力更強(qiáng),回收率更高,但會(huì)夾帶更多的中性油,且反萃劑更難去除；ChCl萃取酚中性油種類較少,主要為萘,而TMAC萃取酚中性油除了萘還有大量其他種類的中性油；使用季銨鹽萃取煤焦油中酚類物質(zhì)的萃取率可以達(dá)到80%,低于模擬油酚混合物時(shí)的萃取率,這是由于煤焦油中多種芳環(huán)中性油與酚類物質(zhì)間π-π鍵作用造成的；ChCl和TMAC在循環(huán)3次實(shí)驗(yàn)后基本特性保持不變,可以循環(huán)使用。

基于亞胺類動(dòng)態(tài)共價(jià)反應(yīng)以及課題組對(duì)于組分動(dòng)態(tài)網(wǎng)絡(luò)方面的前期研究基礎(chǔ)，對(duì)有機(jī)籠狀與環(huán)狀化合物自分類組分動(dòng)態(tài)網(wǎng)絡(luò)的設(shè)計(jì)和動(dòng)態(tài)適應(yīng)性進(jìn)行了深入研究。該研究首先以兩種多胺（T、NON）和二醛（Py）構(gòu)成的三元混合體系為原料，考察其自分類性能。理論上，各組分基元可以在體系中進(jìn)行隨機(jī)的結(jié)合，產(chǎn)生由單一或混合組分基元所構(gòu)成的多元復(fù)雜體系。因此，在最簡(jiǎn)單三元組分基元體系中（Py、T、NON），可能產(chǎn)生三種平衡態(tài)：1）Py與T或NON選擇性結(jié)合，產(chǎn)生Py3T2和Py2(NON)2的同質(zhì)自分類（homo-self-sorting）結(jié)構(gòu)；2）Py與T和NON同時(shí)結(jié)合，產(chǎn)生一種特定的異質(zhì)自分類（hetero-self-sorting）結(jié)構(gòu)；3）Py與T，NON的反應(yīng)不具備選擇性，進(jìn)而產(chǎn)生具有統(tǒng)計(jì)學(xué)分布的超復(fù)雜混合狀態(tài)。而實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，該混合體系首先產(chǎn)生一系列的復(fù)雜中間體，隨后這些中間體有序的轉(zhuǎn)化為熱力學(xué)穩(wěn)定狀態(tài)，生成有機(jī)籠狀化合物和大環(huán)的同質(zhì)自分類產(chǎn)物，即平衡態(tài)1進(jìn)一步將三元混合體系擴(kuò)展到更為復(fù)雜的四元體系，構(gòu)建出基于有機(jī)籠狀與環(huán)狀化合物的自分類組分動(dòng)態(tài)網(wǎng)絡(luò)。通過(guò)對(duì)組分基元的合理設(shè)計(jì)和選擇，該網(wǎng)絡(luò)能夠?qū)崿F(xiàn)對(duì)于環(huán)境變化由動(dòng)力學(xué)控制的亞穩(wěn)態(tài)到熱力學(xué)穩(wěn)定態(tài)的動(dòng)態(tài)自適應(yīng)過(guò)程：通過(guò)核磁共振對(duì)于各個(gè)組分分布的實(shí)時(shí)監(jiān)控，該混合體系在有機(jī)籠狀化合物（動(dòng)力學(xué)優(yōu)勢(shì)產(chǎn)物）的驅(qū)動(dòng)下首先經(jīng)歷具有失衡組分分布的亞穩(wěn)態(tài)；隨著時(shí)間的延長(zhǎng)，亞穩(wěn)態(tài)產(chǎn)物的含量會(huì)逐漸減少，進(jìn)而最終達(dá)到處于相反的失衡組分分布的熱力學(xué)穩(wěn)定狀態(tài)。這項(xiàng)工作首次將自分類的概念擴(kuò)展到兩種不同維度（有機(jī)籠狀和環(huán)狀化合物）的有機(jī)拓?fù)鋵W(xué)結(jié)構(gòu)，為自分類設(shè)計(jì)擺脫金屬模板化的常規(guī)體系，從而實(shí)現(xiàn)純有機(jī)自分類體系的構(gòu)建。為開發(fā)物種多樣性和環(huán)境適應(yīng)性并存的復(fù)雜化學(xué)系統(tǒng)提供了新的設(shè)計(jì)思路。

本發(fā)明提出一種含氟嘧啶酮類化合物的合成方法，屬于有機(jī)合成領(lǐng)域，該合成方法不使用金屬試劑和有機(jī)溶劑，環(huán)境友好，適合工業(yè)化生產(chǎn)。該合成方法包括如下步驟：向反應(yīng)瓶中分別加入嘧啶酮類化合物和三氟甲基亞磺酸鈉，在過(guò)苯甲酸特丁酯(TBPB)和水作用下，于25℃?80℃溫度下反應(yīng)2?4小時(shí)；待反應(yīng)結(jié)束后，進(jìn)行柱色譜分離，得到含氟嘧啶酮類化合物。本發(fā)明能夠應(yīng)用于三氟烷基取代的嘧啶酮類化合物的合成過(guò)程中。

本發(fā)明提出一種含氟吡啶酮類化合物的合成方法，屬于有機(jī)合成領(lǐng)域，該合成方法不使用金屬試劑和有機(jī)溶劑，環(huán)境友好，適合工業(yè)化生產(chǎn)。該合成方法包括如下步驟：向反應(yīng)瓶中分別加入吡啶酮類化合物和三氟甲基亞磺酸鈉，在過(guò)苯甲酸特丁酯(TBPB)和水作用下，于25℃?80℃溫度下反應(yīng)2?4小時(shí)；待反應(yīng)結(jié)束后，進(jìn)行柱色譜分離，得到含氟吡啶酮類化合物。本發(fā)明能夠應(yīng)用于三氟烷基取代的吡啶酮類化合物的合成過(guò)程中。

本發(fā)明以四苯基卟啉金(III)為先導(dǎo)化合物，在卟啉環(huán)上引入不同較強(qiáng)極性基團(tuán)改善分子的對(duì)稱性，且通過(guò)較強(qiáng)極性基團(tuán)的引入促進(jìn)這類化合物在水中溶解能力，并強(qiáng)化多取代氯化四苯基卟啉金化合物對(duì)癌細(xì)胞的靶向作用。