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本發明涉及含有雙齒配位基團的氨基酸手性配體、手性催化劑及其對應的制備方法和應用。本發明的手性配體由廉價易得的氨基酸制備，該類手性配體的發展可以提高手性配體的多樣性。該類手性配體只需要一步反應即可簡單高效地制備手性Ir(III)催化劑。本發明的手性Ir(III)催化劑是在氨基酸骨架中引入雙齒導向基團改變氨基酸與Ir的原有配位模式，增強氨基酸對Ir(III)催化劑手性控制能力。首次設計合成出了該類手性Ir(Ⅲ)催化劑，并將該催化劑成功地應用于手性γ?環內酰胺的高效不對稱合成中，選擇性高達99％ee，說明該催化劑具有優越的立體控制能力。

進入21世紀以來，手性氨基酸作為最重要的原料和中間體，市場規模也越來越大。本項目目前研發的手性氨基酸包含L-2-氨基丁酸、D-蘇氨酸、L-天冬酰胺、L-叔亮氨酸、L-色氨酸等。 創新點： 1）本項目采用一鍋化反應，以廉價的L-蘇氨酸為原料，經過工程菌催化合成2-氨基丁酸，反應時間10-12 h，原料的轉化率達到99%以上，2-氨基丁酸的產量達到100 g/L以上。 2）以消旋化蘇氨酸為原料，進行酶法拆分制備D-蘇氨酸。底物添加量達到2.5 M,反應10 h內達到完全拆分，D-蘇氨酸ee值為99%。 3）以天冬氨酸為原料，采用工程菌催化反應10-12 h，L-天冬氨酸轉化率達到了94.4 %，L-天冬酰胺產量可達120 g/L，生產強度達到12.4 g/(L•h)。 4）基于構建的基因工程菌，采用偶聯輔酶再生技術，轉化廉價底物合成L-叔亮氨酸，反應24 h，底物轉化率達95%，產量達到100 g/L以上水平。 5）其它手性氨基酸（L-色氨酸、D-氨基酸）發酵和生物合成正在陸續開展中。 6）多種高效酶制劑的工程菌株構建、發酵產酶以及多種中間體的制備。如蘇氨酸脫氨酶、亮氨酸脫氫酶、甲酸脫氫酶、ω-轉氨酶等，以及利用這些酶制備的多種醫藥中間體。

手性氨基酸作為最重要的原料和中間體，市場規模也越來越大。本項目研發的手性氨基酸包含 L-2-氨基丁酸、D-蘇氨酸、L-天冬酰胺、L-叔亮氨酸、L-色氨酸等。2-氨基丁酸是一種非天然的氨基酸，是一種重要的化工原料，被用作為多種手性藥物合成中的重要中間體，包括抗結核藥物乙胺丁醇、布瓦西坦和抗癲癇 藥物左乙拉西坦。D-蘇氨酸是天然氨基酸 L-蘇氨酸的光學異構體，是一種非天然氨基酸。主要應用于手性藥物、手性添加劑和手性助劑等領域，在制藥行業作為手性合成的手性源，主要用于生產新型光譜抗生素、D-蘇氨醇和多肽合成過程的蘇氨酸保護劑。L-天冬酰胺是常見的 20 種氨基酸之一，在食品、醫藥、化工合成、微生物培養等領域廣泛應用。L-天冬酰胺可以作為添加劑用于清涼飲料,同時在腫瘤治療及蛋白質糖基化中扮演重要角色。L-天冬酰胺常用于氨基酸輸液，以及具有降壓、平喘、抗消化性潰瘍、胃功能障礙等功能，并可用于治療心肌梗死、心肌代謝障礙、心力衰竭、心臟傳導阻滯、疲勞癥等。此外，L-天冬酰胺也是微生物培養和動物細胞培養重要的添加劑。L-叔亮氨酸是一種非蛋白原的手性氨基酸, 由于叔丁基的空間位阻大, 叔亮氨酸的衍生物可在不對稱合成中作為誘導不對稱的模板。隨著不對稱合成的發展, 叔亮氨酸的應用也非常廣泛。又由于占空間大的叔丁基鏈及其疏水性, 它在多肽的合成中能夠很好地控制分子構象, 增加多肽的疏水性和受酶降解的穩定性, 因此在藥物和生物應用中正迅速地發展, 用于抗癌、抗艾滋病等藥物和生物抑制劑及肽等。

本發明涉及一種手性螺環磷酸和制備方法及其應用。該手性螺環磷酸化合物具有式(1)結構的化合物，主要結構特征是具有手性螺雙二氫茚骨架。該手性螺環磷酸化合物可以由具有螺環骨架的光學活性的1，1’-螺環二氫化茚-7，7’-二酚為手性起始原料合成。該手性螺環磷酸是一種新型的質子酸類有機小分子催化劑，可以廣泛用于許多催化不對稱有機反應中，特別是可適用在吲哚烷基化的不對稱催化反應中，反應條件溫和，產率好，對映體選擇性高。

項目簡介： 手性醇是有機合成化學中非常重要的手性化合物，它是合成手性 藥物、天然有機化合物等的重要手性中間體。目前已有很多手性醇的不對稱合成方法。其中，酮的不對稱催化氫化是合成手性醇最高效、 最原子經濟且環境友好的方法之一。本項目可依據需要提供多種類型 手性醇合成的新技術，特別是光學活性手性芳基烷基醇等公斤級以上 合成工藝技術。 項目特色： 利用具有自主知識產權的手性合成核心技術，為醫藥企業等提供 各種類型的光學活性芳基烷基醇等多樣性手性醇的不對稱氫化合成 工藝技術。相應的合成工藝技術操作簡單、條件溫和、安全、環保， 能給企業帶來效益。 提供的光學活性手性醇合成技術，具有原子經濟、環境友好、效 率高、選擇性好的特點，不會給環境帶來污染。相應的手性醇合成新 工藝技術面向醫藥企業，在能給企業帶來效益的同時，可促進人類的 健康和社會的可持續發展。

本技術是含磷催化劑在二氧化碳與環氧丙烷加成生產碳酸丙烯酯路線中的首次應用，該類催化劑具有自身穩定性好、催化活性高、反應選擇性高等優點；在拆分后的手性丙二醇和碳酸二乙酯反應中，使用含磷催化劑制備手性碳酸丙烯酯，手性原料的轉化率高，產品光學純度高。

本成果基于高效微流體芯片、“電子掩膜”（PLC，FPGA和LabVIEW構建）與光掩模相結合及高性能手性miniPEG-γPNA探針搭建診斷型肽核酸芯片制備平臺。 設計并應用了高效單體活化裝置；“電子掩膜”可降低芯片制備成本，光掩模技術實現對芯片密度的調整；自行制備了miniPEG-γPNA單體，并應用到微流體芯片上；手性探針通過miniPEG修飾提高水溶性，可預組織成右手螺旋結構，與DNA雜交結合特異性更好，穩定性更高，能識別入侵混合序列雙鏈DNA(dsDNA)，實現對靶標的直接檢測。 基于微流體混合器的光導向原位合成系統設計示意圖和實物圖

隨著納米光子學的發展，具有超穎性質的人工微結構吸引了眾多研究。針對日益增長的研究和設計需求，北京大學物理學院方哲宇及其研究團隊實現了一種自洽的框架——BoNet，其結合了貝葉斯優化（Bayesian optimization）和卷積神經網絡（convolutional neural network），實現了納米結構對于超強光學手性的自學習。基于此框架，他們將納米結構設計表示為圖形，并輸入卷積神經網絡進行電場分布和反射光譜的學習，此過程不需要將納米結構參數化為向量，因此最大化的保留了其幾何信息和邊界條件。同時，利用貝葉斯優化以實現對納米結構遠場光學手性的優化，并運用其采樣樣本反復訓練神經網絡實現自學習。利用BoNet，他們針對遠場反射光譜的圓二色性進行優化并逼近了其理論極限(CD = 1)，同時利用神經網絡匹配預測的近場電場分布，對獲得的強光學手性進行分析解釋。 此框架能夠被直接推廣用于其他光學性質的自學習優化，例如實現反常透射，偏振態調制和相位調制。更進一步的，此方法論能夠幫助設計更多的，具有良好光學性質和運用價值的納米光子學器件，比如消色差超透鏡，超靈敏的微傳感器以及智能超表面等。此研究同時能夠啟發更多數據驅動的研究，通過利用人工神經網絡和其他機器學習的方法，實現對傳統科學研究的新探索，在制藥，引物設計，固體結構分析上啟發新突破。 該工作于2019年11月19日在線發表于學術期刊《PHYSICAL REVIEW LETTERS》上，題為“Self-Learning Perfect Optical Chirality via a Deep Neural Network”(DOI: 10.1103/PhysRevLett.123.213902)。北京大學物理學院方哲宇研究員是本文的通訊作者，李瑜，徐優俊，姜美玲為該文的共同第一作者，北京大學定量生物學中心來魯華教授為合作者，北京大學為唯一通訊作者單位。該工作得到得到了科技部、教育部、國家自然科學基金委、北京大學人工微結構和介觀物理國家重點實驗室、北京大學納光電子前沿科學中心、量子物質科學協同創新中心、北京大學高性能校級計算平臺、北京大學生命科學中心高性能計算平臺等單位的支持。用于近遠場計算的神經網絡結構表征實現了逼近理論極限的高手性，并利用神經網絡對近場分布進行分析

手性環氧是一類重要的中間體分子，能夠轉化成多種手性官能團。然而，文獻中還沒有針對環氧的光譜手性檢測方法。蔣偉課題組利用獨立發展的“內修飾分子管”（ Chem. Commun.   2015,   51,  15490;  Chem. Commun.  2016 ,  52,  9078;  J. Am. Chem. Soc.  2016 ,  138,  14550），通過氫鍵和疏水效應在水中實現了對手性環氧的識別。核磁滴定、熒光滴定與等溫量熱滴定等實驗結果都證實“內修飾分子管”在水中與環氧分子之間存在較強的鍵合。同時，X-射線單晶衍射、核磁滴定等實驗結果證實了氫鍵的存在。手性環氧通過氫鍵將手性信號傳遞給了非手性但有紫外吸收的“內修飾分子管”，誘導產生了紫外圓二色（CD）信號。通過CD信號的強度和正負性，可以實現絕對構型的歸屬和ee值的測量。該方法具有環境友好（溶劑是水，“內修飾分子管”能夠回收）、響應速度快（30 ms）、可以實現實時監測、適用于高通量檢測等優點。該方法首次實現了只含環氧的手性化合物的光譜檢測，并被成功應用于真實的不對稱環氧化反應，獲得了與手性色譜方法相類似的結果，在不對稱環氧化的前期條件篩選研究中具有廣闊的應用前景。