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本發(fā)明提出一種含氟吡啶酮類化合物的合成方法，屬于有機(jī)合成領(lǐng)域，該合成方法不使用金屬試劑和有機(jī)溶劑，環(huán)境友好，適合工業(yè)化生產(chǎn)。該合成方法包括如下步驟：向反應(yīng)瓶中分別加入吡啶酮類化合物和三氟甲基亞磺酸鈉，在過苯甲酸特丁酯(TBPB)和水作用下，于25℃?80℃溫度下反應(yīng)2?4小時(shí)；待反應(yīng)結(jié)束后，進(jìn)行柱色譜分離，得到含氟吡啶酮類化合物。本發(fā)明能夠應(yīng)用于三氟烷基取代的吡啶酮類化合物的合成過程中。

來那度胺 (Lenalidomide) ，由美國(guó)Celgene公司研發(fā)，于2005年獲美國(guó)FDA批準(zhǔn)上市。本品 是一種免疫調(diào)節(jié)藥物，通過激活T淋巴細(xì)胞，具有更強(qiáng)的血管生成抑制和免疫調(diào)節(jié)作用，主要 用于治療多發(fā)性骨髓瘤和骨髓增生異常綜合癥。所開發(fā)的來那度胺合成路線，所有原材料都立足于國(guó)內(nèi)，反應(yīng)步驟簡(jiǎn)潔，操作簡(jiǎn)便，無昂 貴的輔助試劑，易于規(guī)模化生產(chǎn)。

乙醇胺系列精細(xì)化工產(chǎn)品包括N，N-二甲基乙醇胺（DMEA）和N-甲基二乙醇胺（MDEA）等。N，N-二甲基乙醇胺是一種重要的精細(xì)化工中間體，可用于合成陰離子交換樹脂、水溶性涂料的樹脂溶化劑、涂料的堿穩(wěn)定劑、蠟類產(chǎn)品的乳化劑、燃料油的分散劑；在鍋爐用水中添加本品（微量）即可防止生銹；用作環(huán)氧樹脂的低溫聚合促進(jìn)劑，尤其是可作為價(jià)廉質(zhì)高的助劑用于聚氨酯泡沫塑料，其應(yīng)用市場(chǎng)廣闊。N-甲基二乙醇胺是一種新型高效的脫硫脫碳劑，主要用于酸性氣體凈化，特別是石化企業(yè)煉廠氣尾氣、天然氣脫硫，化肥廠脫碳，具有較好的選擇性。而且溶劑穩(wěn)定性好，稱為當(dāng)今高效低能耗脫硫脫碳溶劑。MDEA還可適用于醫(yī)藥中間體乳化劑，殺菌劑的中間體，聚氨酯涂料、乳液的擴(kuò)鏈劑及聚氨酯高回彈泡沫的催化劑。隨著國(guó)內(nèi)環(huán)保產(chǎn)、聚氨酯產(chǎn)業(yè)的發(fā)展，N-甲基二乙醇胺的市場(chǎng)潛力將越來越大。目前，國(guó)內(nèi)外N，N-二甲基乙醇胺生產(chǎn)技術(shù)基本都是在高溫（180～210℃）、較高壓力（4～5MPa）下反應(yīng)，產(chǎn)率一般在75~90%，產(chǎn)生大量三廢。本技術(shù)解決了極快速化學(xué)反應(yīng)的可控性技術(shù)難題，該綠色清潔生產(chǎn)新工藝在低溫（低于50 ℃），低壓（小于0.5MPa）條件下反應(yīng)。原料有效利用幾乎100%，過程無三廢。

乙醇胺系列精細(xì)化工產(chǎn)品包括N，N-二甲基乙醇胺 (DMEA) 和N-甲基二乙醇胺 (MDEA) 等。N，N-二甲基乙醇胺是一種重要的精細(xì)化工中間體，可用于合成陰離子交換樹脂，水溶性 涂料的樹脂溶化劑，涂料的堿穩(wěn)定劑，蠟類產(chǎn)品的乳化劑，燃料油的分散劑。在鍋爐用水中添 加本品 (微量) 即可防止生銹，用作環(huán)氧樹脂的低溫聚合促進(jìn)劑，尤其是可作為價(jià)廉質(zhì)高的助 劑用于聚氨酯泡沫塑料，其應(yīng)用市場(chǎng)廣闊。 N-甲基二乙醇胺是一種新型高效的脫硫脫碳劑，主要用于酸性氣體凈化，特別是石化企 業(yè)煉廠氣尾氣、天然氣脫硫，化肥廠脫碳，具有較好的選擇性。而且溶劑穩(wěn)定性好，稱為當(dāng)今 高效低能耗脫硫脫碳溶劑。MDEA還可適用于醫(yī)藥中間體乳化劑，殺菌劑的中間體，聚氨酯涂 料、乳液的擴(kuò)鏈劑及聚氨酯高回彈泡沫的催化劑。隨著國(guó)內(nèi)環(huán)保產(chǎn)、聚氨酯產(chǎn)業(yè)的發(fā)展，N- 甲基二乙醇胺的市場(chǎng)潛力將越來越大。 目前，國(guó)內(nèi)外N，N-二甲基乙醇胺生產(chǎn)技術(shù)基本都是在高溫 (180～210℃) 、較高壓力 (4～5MPa) 下反應(yīng)，產(chǎn)率一般在75-90%，產(chǎn)生大量三廢。本技術(shù)突破性地解決了極快速化學(xué) 反應(yīng)的可控性難題，該綠色清潔生產(chǎn)新工藝在低溫 (低于50℃) ，低壓 (小于0.5MPa) 條件下反 應(yīng)。原料有效利用幾乎100%，過程無三廢，綠色清潔生產(chǎn)。 年產(chǎn)5000噸規(guī)模，設(shè)備投資約800萬元。 

三聚氰胺(Mel)是一種用途廣泛的具有氮雜環(huán)結(jié)構(gòu)的有機(jī)化工原料，因其結(jié)構(gòu)中不僅有氮雜環(huán)且含有多個(gè)氨基氮，使其含氮量高達(dá)66％以上，因此Mel被一些不法商販添加到商品中以虛高商品蛋白含量。2007年美國(guó)發(fā)生的貓狗寵物非正常死亡事件以及2008年國(guó)內(nèi)的奶粉事件都由此造成。目前，檢測(cè)Mel的主要方法是高壓液相色譜法、液質(zhì)聯(lián)用和氣質(zhì)聯(lián)用等，不僅對(duì)儀器、操作人員素質(zhì)及實(shí)驗(yàn)室要求都很高，檢測(cè)費(fèi)時(shí)且運(yùn)行費(fèi)用高，難以滿足現(xiàn)代食品安全現(xiàn)場(chǎng)監(jiān)測(cè)對(duì)檢測(cè)方法簡(jiǎn)單、快速、便攜的要求。 自從2008年國(guó)家征集Mel快速監(jiān)測(cè)方法以來，有數(shù)十個(gè)Mel檢測(cè)專利技術(shù)問世，其中大部分是采用免疫學(xué)原理而研發(fā)的ELISA試劑盒，檢測(cè)特異性強(qiáng)，敏感度相對(duì)高，但試劑盒制備中涉及Mel完全抗原的制備、動(dòng)物免疫、Mel與酶的交聯(lián)等復(fù)雜程序，試劑成本價(jià)格高。 本項(xiàng)目提供適合于三聚氰胺初篩檢測(cè)的簡(jiǎn)便、快速、便攜的檢測(cè)方法和其試劑盒制備技術(shù)。

本技術(shù)是以醋酐、乙二胺為主要原料，在催化劑存在下，經(jīng)過酰化、結(jié)晶、過濾、干燥等操作，最終獲得TAED成品。該技術(shù)同現(xiàn)有工藝相比，采用了無溶劑技術(shù)，并對(duì)母液結(jié)晶與脫色過程進(jìn)行了革新，使原材料消耗與廢水量大為降低。年產(chǎn)1000噸，設(shè)備投資約400萬。主要設(shè)備包括：計(jì)量罐、酰化釜、酰化塔、醋酸分離塔、醋酐回收塔、結(jié)晶釜、過濾機(jī)、干燥器等。

由西安交大開元集團(tuán)自主開發(fā)的CMOS可視芯片是目前國(guó)際先進(jìn)、國(guó)內(nèi)領(lǐng)先的視覺芯片，具有集成度高、功能全、體積小、功耗低的特點(diǎn)。以CMOS可視芯片為核心部件的彩色電腦眼是新一代計(jì)算機(jī)圖像輸入器件，具有數(shù)碼相機(jī)、電子相冊(cè)、三維傳真、動(dòng)態(tài)錄像EMAIL、網(wǎng)絡(luò)可視電話、視頻會(huì)議和智能遙控報(bào)警等多種功能。該項(xiàng)目已被列入國(guó)家高新年技術(shù)產(chǎn)業(yè)化示范工程。

成果與項(xiàng)目的背景及主要用途： 間三氟甲基苯酚是間氨基三氟甲苯的主要衍生產(chǎn)品之一，它是合成酰氨類農(nóng) 藥除草劑“吡氟草胺”的關(guān)鍵中間體。另外，其嘧啶丙烯酸酯作為農(nóng)藥殺菌劑使用； 在醫(yī)藥領(lǐng)域，用于合成抗菌素重要中間體 3-芳基甲基頭孢菌素衍生物，合成抗驚 蕨藥物苯基苯氧乙基氨基磺酸酯，抗結(jié)核病藥物 N、N-二苯基脲衍生物。 根據(jù)目前文獻(xiàn)報(bào)道，間三氟甲基苯酚的合成方法有五種: 過氧化氫氧化法, 三氟甲基烷基化法,電解法,重氮化水解法,醚水解法等。其中重氮化水解法所使用 的原料便宜易得,反應(yīng)條件溫和, 產(chǎn)品的收率和純度高。該法是目前工業(yè)上應(yīng)用得 最廣泛的方法。 技術(shù)原理與工藝流程簡(jiǎn)介： 由文獻(xiàn)資料以及生產(chǎn)的可行性分析,通過間三氟甲基苯胺重氮化、再水解的工 藝是較好的可行工藝,但目前存在的缺點(diǎn)是得到間三氟甲基苯酚的收率較低。分 析原因主要有,一是在重氮化反應(yīng)結(jié)束后,會(huì)有少量亞硝酸存在,在加熱水解時(shí),會(huì) 產(chǎn)生氧化反應(yīng),使焦油產(chǎn)生較多。二是在加熱水解重氮鹽時(shí),重氮鹽一次性都在反 應(yīng)器內(nèi)進(jìn)行分解,分解時(shí)間長(zhǎng)、副反應(yīng)多、焦油也多。 針對(duì)上述問題，天津大學(xué)采用改進(jìn)的重氮化水解耦合水蒸汽蒸餾工藝，制備 間三氟甲基苯酚，具體方案是,將間三氟甲基苯胺重氮化反應(yīng)制得的重氮鹽水溶 26天津大學(xué)科技成果選編 27 液滴加到含有尿素的水介質(zhì)中加熱水解,同時(shí)通入水蒸氣蒸餾,使水解產(chǎn)生的間三 氟甲基苯酚馬上被蒸餾出,減少分解副反應(yīng),減少焦油生成量。產(chǎn)品收率>90%，純 度>99.5%，與目前已有工藝水平相比，收率提高 10%以上，純度達(dá)到優(yōu)級(jí)品標(biāo) 準(zhǔn)。 技術(shù)水平及專利與獲獎(jiǎng)情況： 已獲得成熟的小試技術(shù)成果，已獲得專利授權(quán)（ZL201010126241.2 ） 應(yīng)用前景分析及效益預(yù)測(cè)： 間三氟甲基苯酚是具有廣泛用途的精細(xì)有機(jī)中間體，本生產(chǎn)方法的反應(yīng)時(shí) 間短、技術(shù)簡(jiǎn)單、操作條件溫和；獲得的目標(biāo)產(chǎn)品純度高，收率高；水解廢水可 以回收利用；是生產(chǎn)間三氟甲基苯酚極具競(jìng)爭(zhēng)性的技術(shù)，具有可觀經(jīng)濟(jì)收益預(yù)期。 應(yīng)用領(lǐng)域：精細(xì)化工領(lǐng)域（農(nóng)藥、藥物和染料） 技術(shù)轉(zhuǎn)化條件（包括：原料、設(shè)備、廠房面積的要求及投資規(guī)模）： 主要原料：間三氟甲基苯胺、尿素、硫酸、亞硝酸鈉、二氯甲烷 主要設(shè)備：重氮化反應(yīng)釜、硫酸高位槽、亞硝酸鈉配制罐、重氮鹽滴加罐、 水解罐、水蒸氣發(fā)生器、蒸餾液接收罐、萃取罐、蒸餾釜等 廠房面積：150-200m2 投資規(guī)模：主要設(shè)備投資 100 萬元 合作方式及條件：擬與企業(yè)聯(lián)合進(jìn)行中試及工業(yè)化生產(chǎn)。 

該技術(shù)利用具有自主知識(shí)產(chǎn)權(quán)的四甲基吡嗪高產(chǎn)枯草桿菌，通過有效的發(fā)酵 控制策略，提高四甲基吡嗪內(nèi)源前體乙偶姻的積累，并建立了乙偶姻發(fā)酵偶聯(lián)四甲基吡嗪非酶促合成的兩步法工藝，四甲基吡嗪生產(chǎn)水平達(dá)到目前國(guó)際領(lǐng)先水平；采用減壓蒸發(fā)、低溫結(jié)晶等技術(shù)方式對(duì)四甲基吡嗪進(jìn)行提取純化；所得產(chǎn)品具有天然等同度，并在產(chǎn)品純度、風(fēng)味貢獻(xiàn)度等方面相比化學(xué)合成四甲基吡嗪具有明顯優(yōu)越性。 創(chuàng)新要點(diǎn) 采用的四甲基吡嗪高產(chǎn)菌株具有自主知識(shí)產(chǎn)權(quán)；四甲基吡嗪兩步法工藝具有工藝簡(jiǎn)單、成本低廉、環(huán)境友好等特性。