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全合成天然產(chǎn)物Cerorubenic acid-III

2021-04-13 00:00:00
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關(guān)鍵詞: Cerorubenic acid-III
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項(xiàng)目成果/簡介:

課題組利用首次發(fā)現(xiàn)的Type II [5+2]環(huán)加成反應(yīng)作為關(guān)鍵反應(yīng),完成了合成難度非常大的、活性二倍半萜類天然產(chǎn)物Cerorubenic acid-III,這是國際上的首次全合成。

開發(fā)了一條高效簡潔的合成新策略,由廉價(jià)易得的手性原料出發(fā),利用課題組先前首次發(fā)現(xiàn)的Type II [5+2]環(huán)加成反應(yīng)高效簡潔的合成含有高張力橋頭雙鍵(anti-Bredt烯烴)的[4.4.1]橋環(huán)體系;利用鈉萘實(shí)現(xiàn)了8-氧雜雙環(huán)[3.2.1]辛烯的化學(xué)選擇性還原;通過跨環(huán)環(huán)化策略構(gòu)建了乙烯基環(huán)丙烷部分,并保持所需的立體化學(xué);總共19步完成了該分子的首次全合成。該研究工作近期發(fā)表于J. Am. Chem. Soc. 2019, ASAP。以上研究所應(yīng)用的合成方法還可以擴(kuò)展到其他Cerorubenic酸及其類似物的不對稱合成,為進(jìn)一步的生物學(xué)研究打下了堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ),也為后繼開展擁有自主知識產(chǎn)權(quán)的創(chuàng)新藥物的進(jìn)一步藥物化學(xué)研究奠定了基礎(chǔ)。

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